В четыре года Винни Харлоу был поставлен редкий диагноз "витилиго" — хроническое заболевание, при котором на коже появляются белые пятна. Однако именно эта особенность её внешности помогла ей стать известной. Винни Харлоу стала первой моделью с нарушением пигментации кожи, что открыло ей дорогу в мире моды. Её уникальный образ и открытость привлекли внимание общественности и модельных агентств, открывших ей дорогу к успешной карьере.