Алан Пинкертон - один из первых детективов в истории мирового частного сыска, создатель знаменитого Национального детективного агентства Пинкертона с лозунгом "Мы никогда не спим" и эмблемой в виде бдительного глаза. Историки описывали его сотрудников как "несравненных профессионалов, не знающих пощады".
Родившийся 25 августа 1819 года в Шотландии, в городе Глазго, Алан Пинкертон в возрасте 23 лет переехал в США, где устроился неподалеку от Чикаго и через четыре года стал шерифом.
В 1850 году он основал собственное частное детективное агентство, которое заслужило известность своими успешными операциями по борьбе с бандитами, грабившими банки и поезда.
Пинкертону, судя по всему, было предназначено стать сыщиком, ведь гены его отца не оставили ему выбора. Уильям Пинкертон, начавший свою карьеру как ткач, затем стал полицейским, но не сумел передать свой опыт сыну, умерши при исполнении служебных обязанностей. Поэтому матушка Алана, Изабелла Пинкертон, запретила сыну даже думать о приключениях и погонях за преступниками и направила на ученическую работу к бондарю. К тому же, Алан не особо увлекался учёбой, а работа бондаря хорошо оплачивалась. Он честно трудился, делая бочки, но в конечном итоге последовал за отцом по пути сыскного дела.
Пинкертон, немного поработавший на пивоварне в маленьком городке Данди, штат Висконсин, рядом с Чикаго, скоро осознал, что таким образом он не сможет заработать миллионы и открыл собственную бондарную мастерскую. Через год уже там трудился целый десяток наемных рабочих. Соседи не могли не оценить его честности и порядочности — он не обманывал, и даже предлагал рассрочку.
Появление признаков сыскных способностей у процветающего владельца мастерской вызвало много разговоров. Одна из самых интересных версий утверждает, что однажды в мастерскую посетили клиенты, которые расплатились фальшивыми купюрами. Пинкертон решительно пообещал поймать мошенников — и сделал это. Он выследил бандитов, предал их в руки властей и даже помог раскрыть всю схему. Этот поступок принес ему славу и приглашение на работу в полицию.
В то время в Чикаго и его окрестностях полно было вооруженных преступников, и полиции требовались смелые и умелые парни. Правительство США также обратило на него внимание, поручив выслеживать фальшивомонетчиков.
В 1850 году в партнёрстве с прокурором Чикаго, Эдвардом Рукером, Алан Пинкертон создал Северо-Западное полицейское агентство, которое впоследствии превратилось в Pinkerton & Co, а затем в национальное детективное агентство Пинкертона, которое и поныне существует как Pinkerton Consulting and Investigations, подразделение компании Securitas AB. Основным символом Пинкертона стал широко открытый глаз с лозунгом "Мы никогда не спим". По мере расширения территории США увеличивалось число железнодорожных перевозок, и агентство Пинкертона активно вмешалось в борьбу с преступностью. В 1850-х годах агентство раскрыло серию ограблений поездов, что привело Пинкертона в контакт с Джорджем Макклелланом, главным инженером и вице-президентом Центральной железной дороги Иллинойса, а также с Авраамом Линкольном, будущим президентом, который в то время работал юристом в компании.
В начале Гражданской войны Пинкертон возглавил службу разведки Союза и в течение первых двух лет активно действовал, предотвращая планируемые заговоры, в том числе покушение на Авраама Линкольна по пути в Вашингтон, округ Колумбия. Он также проводил сбор информации о численности вооруженных сил во время военных кампаний. Его агенты часто действовали под прикрытием, выдавая себя за солдат Конфедерации и их сторонников для собирания разведывательной информации.
После войны и службы в армии Союза Пинкертон продолжил борьбу с грабителями поездов, включая банду Рено. Его наняли железнодорожные компании для поимки Джесси Джеймса, но когда он не смог этого сделать, компании отказали ему в финансировании, и Пинкертон продолжил расследование за свой счет. Предположительно после захвата и убийства одного из агентов Пинкертона (работавшего под прикрытием на соседней ферме семьи Джеймсов) преследование прекратилось.